《最想你的时候》是由李子恒作词作曲，吴奇隆演唱的一首歌，收录于小虎队1990年9月1日发行的专辑《星星的约会》中。

从《新年快乐》、《青苹果乐园》、《逍遥游》、《男孩不哭》到《红蜻蜓》，每一张专辑、每一首歌曲、每一支舞蹈，汗水流了又流，努力更再努力，在大家的鼓舞期盼中，我们一步步地求进步，一次次地向自我挑战。虽然时间总是不够用，功课学业成长的压力重重，但是我们都以身为小虎队一员为荣，也珍惜这份得来不易的荣誉与成就，我们不只为自己的兴趣而唱，最重要的是为所有爱护我们的更卖力、更尽情的表演。

当我转身离去

为昨天写下句点

你是否看见

我真情中的经典

我的心像一本悲情的小说

藏满了你珍贵的泪眼

我为何醒来

又为何梦见

四季的替换

只会重复这思念

你是否还憧憬我们未来的感情

还是像风筝断了线

最想你的时候

天空总是下着雨

整个世界等着风吹来的消息

最想你的时候

谁在你的身旁

是否和我一样的孤单

用期盼度过每一个黄昏

再一次聆听

来自海的声音

贝壳的故事

比我们更伤心

你是否还愿意重新再留下脚印

不要让风筝断了线

最想你的时候

天空总是下着雨

整个世界等着风吹来的消息

最想你的时候

谁在你的身旁

是否和我一样的孤单

用期盼度过每一个黄昏

最想你的时候

天空总是下着雨

整个世界等着风吹来的消息

最想你的时候

谁在你的身旁

是否和我一样的孤单

用期盼度过每一个黄昏

度过每一个黄昏